Otavan Opiston logoOtavan OpistoNettilukioNettiperuskouluMuikku

4.1 Alkoholit

Rakenne ja nimeäminen

Alkoholin funktionaalinen ryhmä on -OH, hydroksyyli. Yleiset kaavat primääriselle, sekundääriselle ja tertiääriselle alkoholille ovat RCH2OH, R2CHOH ja R3COH. Jos OH-ryhmiä on kaksi tai kolme, nimetään yhdiste diolina tai triolina.

On huomattava, että sekundäärinen alkoholi on eri asia kuin dioli ja tertiäärinen alkoholi eri asia kuin trioli!

Katso Opetus.tv:stä aiheeseen liittyvä video:
http://opetus.tv/kemia/orgaaninen/alkoholit/

Valmistus ja synteesit

Metanolin ja etanolin valmistus on mittakaavaltaan valtaisaa, metanoli kuuluu Top30-listalle Yhdysvalloissa valmistettujen kemikaalien listalla. Modernimpi menetelmä on hiilimonoksidin katalyyttinen pelkistäminen vedyllä.

CO + 2H2 150bar,670K,ZnO> CH3OH

Etanolin käyttö siviilielämässä lienee kaikkien tiedossa. Etanolia valmistetaan tähän tarkoitukseen käyttämällä eli fermentoimalla glukoosia, jota on esim. rypäleissä (viinit), ohrassa (viskit) ja kirsikoissa (kirsch). Reaktiota katalysoivat hiivojen useat entsyymit:

Teollisiin tarkoituksiin etanolia valmistetaan happokatalysoidulla veden additiolla eteeniin. Puhdasta etanolia kutsutaan usein absoluuttiseksi alkoholiksi. Absoluuttista etanolia ei voi valmistaa suoraan tislaamalla vesiliuoksestaan atseotropian vuoksi. Kyseinen ilmiö tarkoittaa, että kahden (tai useamman) puhtaan aineen seos kiehuu vakiolämpötilassa, eikä niitä voi erottaa toisistaan tislaamalla. Veden ja etanolin atseotrooppinen seos sisältää noin 95% etanolia ja 5% vettä.

Etaani-1,2-diolia eli etyleeniglykolia käytetään alhaisen sulamispisteensä ansiosta jäähdytysnesteenä, mutta myös hartseissa ja polyesterituotannossa.

Propaani-1,2,3-trioli eli glyseroli on perusta useissa rasvoissa. Glyserolia käytetään myös makeutusaineena ja saippuan pehmentimenä yms. kosmetiikassa. Glyserolin reaktio typpihapon kanssa tuottaa nitroglyseriiniä eli puhekielessä ”nitroa”. Nitroglyseriiniä käytetään sydänlääkkeenä, mutta myös räjähteenä (dynamiitti):


Alkoholien reaktiivisuus

Alkoholien palaessa syntyy hiilidioksidia ja vettä. Etanoli palaa oheisen reaktioyhtälön mukaan sinisellä liekillä:

C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O

Metanoli on vaihtoehto hiilivetypohjaisille moottoripolttoaineille, joskin sen myrkyllisyys haittaa siviilikäyttöä. Etanoli on erityisen houkutteleva vaihtoehto maissa, joilla on valtavasti käytettävissä olevaa biomassaa. Esimerkiksi Brasiliassa biomassasta valmistetaan alkoholia, jolla on suuri oktaaniluku (yli 100) autojen polttoaineeksi: ”gasohol” on hiilivetyseos, joka sisältää etanolia. Autoja ei tarvitse erityisesti säätää uudelle biopolttoaineseokselle, mutta suorituskyky saattaa hieman laskea.

Primäärisen alkoholin hapettumisesta tuttu esimerkki lienee etikoituminen: avattu viinipullo säilyy vain rajoitetun ajan, sillä ilman happi alkaa välittömästi avaamisen jälkeen hapettaa alkoholia etikkahapoksi. Nautittuna puolestaan hapettuminen tapahtuu asteittain, välituote asetaldehydi aiheuttaa krapulana tunnetun tilan. Etanoli hapettuu siis etikkahapoksi kahdessa vaiheessa: ensin asetaldehydiksi CH3CHO ja edelleen etikkahapoksi CH3COOH.

Metanolimyrkytyksessä varsinainen myrkky on välituote formaldehydi HCHO: tämä aine aiheuttaa jo suhteellisen pienenä annoksena pysyvän sokeutumisen, ja hieman suurempana annoksena kuoleman. Ensiapuna epäiltyyn metanolimyrkytykseen annetaan kohtuullinen annos puhdasta alkoholijuomaa, jolloin etanoli syrjäyttää metanolin maksan metaboliassa, ja toimitetaan uhri viipymättä sairaalahoitoon. Tällöin metanoli pääsee erittymään pois elimistöstä muuntumatta formaldehydiksi.

Isopropanolia eli propan-2-olia käytetään desinfiointiaineena kotitalouksissa (esim. Neo-Amisept™ sisältää etanolin lisäksi isopropanolia) sekä terveydenhoidossa.

Vaikka palaminen onkin hapettumisprosessi, synteettisesti käyttökelpoisemmat hapetukset muuttavat alkoholit karbonyyliyhdisteiksi: hapettuminen aldehydeiksi, ketoneiksi ja karboksyylihapoiksi. Vain primääriset ja sekundääriset alkoholit voivat hapettua karbonyyliyhdisteiksi seuraavasti:

Näihin reaktioihin sopivia hapettimia ovat esim. KMnO4, Na2Cr2O7, K2Cr2O7 ja CrO3 happamissa olosuhteissa. Hapetuksen astetta voi kontrolloida valitsemalla reagenssi huolellisesti.

Poliisien "puhalluttaessa" autoilijoita he mittaavat uloshengitysilman etanolipitoisuutta, jota suhteellisen tarkasti vastaa veren alkoholipitoisuus. Reagenssina toimii oranssi kaliumdikromaatti, joka pelkistyy vihreäksi kromi(III):ksi reagoidessaan etanolin kanssa.

© Otavan Opisto / Ari Kiviniemi

© 2015 Otavan Opisto